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故事发生在1757年的意大利。裁缝皮波（Pippo Popolino）为了吸引寡妇弗兰西斯卡（Francesca Bruni），假扮成了意大利第一剑客，也就是最著名的花花公子卡萨诺瓦（Casanova)。阴差阳错之下，皮波以卡萨诺瓦的身份，接受了一桩报酬丰厚的委托：前往威尼斯勾引美丽的当娜（Donna）小姐，她即将嫁进热内亚最有权势的家族。一连串意外的故事展开了...

特鲁迪（蓓蒂·赫顿 Betty Hutton 饰）是一个天真到有些犯傻的女孩，驻扎在镇上的军队要离开了，居民们为士兵们举行了热闹的欢送派对，特鲁迪在派对上喝高了，第二天醒来时，她发现自己不仅于一夜之间嫁为了人妻，腹中竟然还怀上了某个士兵的孩子，更糟糕的是，特鲁迪并不知道自己的丈夫，孩子的父亲究竟是谁。诺威尔（埃迪·布莱肯 Eddie Bracken 饰）一直以来都深深的爱着特鲁迪，即便现在特鲁迪身上背负了这么多的麻烦，诺威尔对特鲁迪的感情都没有一丝一毫的改变，这让特鲁迪彻底改变了对诺威尔的的看法...

1865年，总统林肯遭到刺杀，杀手布斯（弗朗西斯·麦克唐纳 Francis McDonald 饰）在逃跑的过程中摔伤了腿，闯进了乡村医生塞缪尔（沃纳·巴克斯特 Warner Baxter 饰）的家中。善良的塞缪尔接纳了布斯，还帮他疗伤，哪知道布斯临走之前将自己的靴子偷偷留在了塞缪尔家中，第二天，警察登门，将这只靴子作为证据，一口咬定塞缪尔就是刺杀总统的帮凶。就这样，塞缪尔锒铛入狱，面临着终身监禁的重刑，他被关进了大名鼎鼎的鲨鱼岛监狱，这座监狱建造在孤岛之上，为了防止犯人越狱，监狱周围的水域中养满...